Un 20 de diciembre de 1999, Universitario se coronó campeón nacional y obtuvo la estrella 23 de su historia pese a caer por 1 - 0 ante Alianza Lima en el Estadio de Matute. Los dirigidos por Roberto Chale consiguieron este logro de manera indiscutible, ganando el primer partido por 3 - 0 y dando la vuelta olímpica en el estadio de su clásico rival.

Aquel día, con un hombre menos desde los 37 minutos del primer tiempo por expulsión de Gustavo Grondona, la «U» jugó un partido inteligente y supo aguantar las arremetidas de Alianza. Los «íntimos» marcaron el único gol del partido sobre el final de la primera parte, pero el bloque defensivo crema no permitió que la ventaja sacada en el partido de ida se ponga en riesgo.

Roberto Chale mandó esa tarde al campo de juego la siguiente alineación: Oscar Ibáñez; Luis Guadalupe, Juan Pajuelo, Edson Domínguez y Guliano Portilla; José Carranza, Marko Ciurlizza, Gregorio Bernales y Gustavo Grondona; Mauro Cantoro y Eduardo Esidio. Ingresaron Jorge Araujo, Mario Gómez y Julio Rivera.

El título de 1999, que significó el segundo del tricampeonato crema, es uno de los más recordados por el hincha merengue. El equipo festejó y dio la vuelta olímpica en cancha del clásico rival con Ibáñez, Del Solar, Carranza, Grondona, Cantoro y Esidio levantados en hombros.